属于邻对位定位基有哪些

属于邻对位定位基，简单来说，就是那些在苯环上能引导新来的基团主要进入它的邻位或对位的基团。常见的有：

• 烷基（如甲基、乙基等）
• 卤素（如氟、氯、溴、碘）
• 羟基（-OH）
• 烷氧基（-OR，R为烷基）
• 氨基（-NH2）及其衍生物（如-NHR, -NR2）

接下来，让我们展开聊聊，通过不同的方式，让你更深入地理解这些定位基。

一、故事演绎法：苯环上的“迎宾员”

想象一下，苯环是一个热闹的舞台，上面已经有了一个“演员”（取代基）。现在，又来了一个新的“演员”（亲电试剂），它该站在哪里呢？ 这时候，已经存在的“演员”就起到了“迎宾员”的作用。

如果这位“迎宾员”是烷基、羟基、烷氧基或氨基及其衍生物，它们会热情地把新来的“演员”引导到自己的“旁边”（邻位）或者“正对面”（对位）。因为这些“迎宾员”慷慨大方，能够通过“超共轭效应”或“共轭效应”给舞台增加“人气”（电子云密度），让邻位和对位更具吸引力。

而卤素虽然有些“高冷”，不像上面几位那么慷慨，但因为自身的“块头”（电负性）比较大，也能够通过一种特殊的“站位方式”（诱导效应），让邻位和对位相对更受欢迎。

二、理论分析法：电子云的“推”与“拉”

从更科学的角度来看，邻对位定位基的本质在于它们对苯环电子云密度的影响。

1. 给电子基团：像烷基、羟基、烷氧基和氨基这类基团，它们是“慷慨的给予者”。

   • 烷基通过超共轭效应，将自身的电子云“推”向苯环，增加了苯环邻位和对位的电子云密度。
   • 羟基、烷氧基和氨基则通过共轭效应，将自身的孤对电子与苯环的π电子“共享”，同样增加了邻位和对位的电子云密度。

   这些位置电子云密度高，自然更容易吸引亲电试剂（带正电或缺电子的基团）的进攻。

2. 卤素：卤素比较特殊，它们既有“拉电子”的一面（诱导效应，因为电负性大），又有“给电子”的一面（共轭效应，孤对电子参与共轭）。

   • 诱导效应会降低苯环的整体电子云密度，使苯环的反应活性降低。
   • 共轭效应虽然也能增加邻、对位的电子云密度，但由于卤素的电负性较强，共轭效应相对较弱。

   综合来看，虽然卤素使苯环的反应活性降低，但仍然能够引导亲电试剂主要进攻邻位和对位。

三、图表对比法：一目了然的总结

四、生活实例法：停车位的选择

可以把苯环上的取代反应想象成“停车场选车位”。

• 苯环就是停车场。
• 已经存在的取代基就是已经停好的车。
• 亲电试剂就是新来的车，要找地方停。

如果已经停好的车是“豪车”（给电子基团），它周围的车位（邻位和对位）通常更宽敞、更方便（电子云密度高，更易反应），新来的车自然更愿意停在那里。

如果已经停好的车是“普通车，但占了两个车位长度”（卤素），那么虽然整个停车场看起来比较拥挤（反应活性降低），但是普通车旁边的车位总还是比其他位置稍微好一点，新来的车在别无选择的时候，还是更可能选择停在它旁边或者对面。

五、答疑解惑：常见问题

• 为什么邻对位定位基不引导到间位？

  因为邻对位定位基通过超共轭效应或共轭效应，主要增加了邻位和对位的电子云密度，而间位受到的影响较小。亲电试剂总是倾向于进攻电子云密度高的位置。

• • 邻位和对位哪个产物更多？

  这取决于具体情况。一般来说，对位产物由于空间位阻较小，通常更稳定，产率更高。但如果邻位有特殊的稳定化因素（如分子内氢键），则邻位产物可能更多。

• 所有邻对位定位基都能活化苯环吗？

  不是的。除了卤素，其他常见的邻对位定位基都能活化苯环，使苯环更容易发生亲电取代反应。卤素由于其较强的吸电子诱导效应，会使苯环钝化。

希望通过以上多种方式的讲解，能够让你对邻对位定位基有一个全面而深入的认识。记住，理解它们的本质在于理解它们对苯环电子云密度的影响，以及这种影响如何引导亲电试剂的进攻。